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ヒドロキシル基 OH


 水酸基。
ここで述べる水酸基とは,OHの結合した炭素が1)sp3炭素であり,2)OH以外のヘテロ原子と結合していないものを言う。


ベンゼン環に結合したOHはフェノール,二重結合に直接結合したものはエノール,OHが結合した炭素がさらにOと結合しているものはヘミアセタール,Nはヘミアミナール,=Oであればカルボン酸である。


 反応性の高い活性なプロトンをもち,容易に脱プロトン化しアルコキシドとなる。
水酸基を修飾しようとする際には,このアルコキシドを用いて求核置換反応を行うのが一般的である。また,アルコキシドにならない状態でも十分に求核性を持つ。

 極性が高い官能基で,保護すると一気に極性が下がる。


 3級のアルコールは1,2級のアルコールとは全く特性が異なり,もはや水酸基としての特性を持たないといっても過言ではない。
一般に水酸基OHの1H-NMRはブロードニングしたシグナルを与えるが,3級の水酸基においては非常にシャープなシグナルを与える。このことから,3級の水酸基のプロトンが交換する速度は非常に遅く,低級のアルコールとは反応性が異なる事が予想される。


  • 性質
性質 1級 2級 3級
pKa 15 18
1H-NMR OH 1-4ppm 1-4ppm 1-4ppm シャープ
1H-NMR 付け根 3.5ppm 3.7ppm -
備考 立体障害のため反応性低


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