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アミノ基 NH2


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 窒素原子と結合した炭素が全てsp3であり,その炭素に対してその他のヘテロ原子が結合していないものをアミンと呼ぶ。ベンゼン環に結合したアミンはアニリン,二重結合に結合したものはエナミン,結合炭素がOを持つものはアミナール,=Oをもつものはアミド,他にもグアニジンや複素環がある。

 カチオンになりやすい窒素原子の特徴から,一般に塩基性の官能基。
簡単にプロトン化を受けてアンモニウムになる。

 アルコールと同様に1級,2級,3級のアミンが存在する。混同しやすいのが,窒素に炭素が2つ結合したアミン (Et2NHのようなもの) を2級アミンとする呼称である。正確には,このようなアミンは第2アミンという。すなわち,Et2NHは1級の第2アミンである。

 水酸基はアルキル化されるとエーテルと呼ばれるようになるが,アミノ基の場合はアルキル化を受けてもアミンの名称が使われる。

 求核性は水酸基よりも強く,求電子性の官能基と容易に反応してアミン付加体を与える。

 フリーのアミノ基を持つ化合物の特徴として,1)TLCがテーリングする。2)TLCが白く焼け落ちる。3)悪臭がする。4)濃縮段階で飴状態になり,糸のように飛び散る。などがある。
そのため,基本的にアミノ基は必要のない場合には保護化して扱うものである。

 水酸基をエーテル化するのと違って,アミノ基をアルキル化しても意外に極性が下がらないのが特徴である。

  • 性質
性質 1級 2級 3級
pKa 33, 10(アンモニウム)
1H-NMR NH ppm ppm
1H-NMR 付け根 2.6ppm 2.8ppm -
備考


Tips