[Tr (トリチル)]の変更点 - 化学実験全集

「Tr (トリチル)」(2007/10/15 (月) 18:18:04) の最新版変更点

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*Tr (トリチル) 基 #right(){[[戻る>保護・脱保護反応]]} |BGCOLOR(#dddddd):&color(#8888ff){&bold(){詳しい本}}　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Greene's PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.152| #center(){&ref(Tr01.png)} 水酸基に対する保護基で，塩基や求核剤に対して安定。弱い酸を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。 -保護基の反応性 (◎：反応する　○：反応性がある　×：反応しない　△：特殊な反応をする) |CENTER:酸|CENTER:塩基|CENTER:酸化|CENTER:還元|CENTER:求核剤|CENTER:ヒドリド|CENTER:熱| |CENTER:0.1 N HCl (pH 1)|CENTER:0.1 N NaOH (pH 12)|CENTER:CrO3, [[Py]]|CENTER:H2, Pd|CENTER:RLi|CENTER:LAH|CENTER:150 ℃| |CENTER:◎|CENTER:×|CENTER:◎|CENTER:×|CENTER:×|CENTER:×|CENTER:×| **実験プロトコル ○&bold(){保護} TrCl, DMAP, [[DMF]], 25 ℃, 12 h. |BGCOLOR(#ffdddd):弱い酸性|BGCOLOR(red):&color(white){禁水}| -試薬 |CENTER:試薬|CENTER:当量| |アルコール&bold(){SM}|1.0| |トリチルクロリド TrCl|1.1| |ジメチルアミノピリジン　DMAP|0.1| |dry [[DMF]]|0.5 M| -実験　&u(){ナスフラスコ} 　　　│ 　　　│←&bold(){SM} 　　　│←バー　　　│←dry [[DMF]] 　　　│←DMAP 　　　│←TrCl 　　　│25 ℃, 12 h 　　　│ 　　　│←sat. NaHCO3 aq. 　　　│ 　　　│Ext. (EtOAc×3) 　　　│Wash. (brine) 　　　│Dring (Na2SO4) 　　　│Conc. 　　　│ 　　　│Column 　　　↓ 　トリチルエーテル ○&bold(){脱保護} [[HCOOH]], Et2O, rt, 15 min. |BGCOLOR(#ffdddd):弱い酸性| #center(){&ref(Tr02.png)} -試薬 |CENTER:試薬|CENTER:当量| |トリチルエーテル&bold(){SM}|1.00| |[[ギ酸 HCOOH>HCOOH]]|excess| |dry Et2O|0.5 M| -実験　&u(){ナスフラスコ} 　　　│ 　　　│←&bold(){SM} 　　　│←バー　　　│←dry Et2O 　　　│←[[HCOOH]] 　　　│rt, 15 min 　　　↓ 　sat. NaHCO3 aq. at 0 ℃ 　　　│ 　　　│Ext. (Et2O) 　　　│Wash. (sat. NaHCO3 aq., brine) 　　　│Dring (Na2SO4) 　　　│Conc. 　　　│ 　　　│Column 　　　↓ 　アルコール &anchor(0) **Tips -[[　>Tr (トリチル)#1]] &anchor(1) |BGCOLOR(#ddffdd):&bold(){問題}　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　| |BGCOLOR(#ffffff):&bold(){回答}　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　| -概要 -原因 -解決法 #right(){[[上へ>Tr (トリチル)#0]]} ----

*Tr (トリチル) 基 #right(){[[戻る>保護・脱保護反応]]} |BGCOLOR(#dddddd):&color(#8888ff){&bold(){詳しい本}}　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Greene's PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.152| #center(){&ref(Tr01.png)} 水酸基に対する保護基で，塩基や求核剤に対して安定。弱い酸を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。 -保護基の反応性 (◎：反応する　○：反応性がある　×：反応しない　△：特殊な反応をする) |CENTER:酸|CENTER:塩基|CENTER:酸化|CENTER:還元|CENTER:求核剤|CENTER:ヒドリド|CENTER:熱| |CENTER:0.1 N HCl (pH 1)|CENTER:0.1 N NaOH (pH 12)|CENTER:CrO3, [[Py]]|CENTER:H2, Pd|CENTER:RLi|CENTER:LAH|CENTER:150 ℃| |CENTER:◎|CENTER:×|CENTER:◎|CENTER:×|CENTER:×|CENTER:×|CENTER:×| **実験プロトコル ○&bold(){保護} TrCl, DMAP, [[DMF]], 25 ℃, 12 h. |BGCOLOR(#ffdddd):弱い酸性|BGCOLOR(red):&color(white){禁水}| |&ref(http://www39.atwiki.jp/isoleucine/?plugin=ref&serial=28)| -試薬 |CENTER:試薬|CENTER:当量| |アルコール&bold(){SM}|1.0| |トリチルクロリド TrCl|1.1| |ジメチルアミノピリジン　DMAP|0.1| |dry [[DMF]]|0.5 M| -実験　&u(){ナスフラスコ} 　　　│ 　　　│←&bold(){SM} 　　　│←バー　　　│←dry [[DMF]] 　　　│←DMAP 　　　│←TrCl 　　　│25 ℃, 12 h 　　　│ 　　　│←sat. NaHCO3 aq. 　　　│ 　　　│Ext. (EtOAc×3) 　　　│Wash. (brine) 　　　│Dring (Na2SO4) 　　　│Conc. 　　　│ 　　　│Column 　　　↓ 　トリチルエーテル ○&bold(){脱保護} [[HCOOH]], Et2O, rt, 15 min. |BGCOLOR(#ffdddd):弱い酸性| #center(){&ref(Tr02.png)} -試薬 |CENTER:試薬|CENTER:当量| |トリチルエーテル&bold(){SM}|1.00| |[[ギ酸 HCOOH>HCOOH]]|excess| |dry Et2O|0.5 M| -実験　&u(){ナスフラスコ} 　　　│ 　　　│←&bold(){SM} 　　　│←バー　　　│←dry Et2O 　　　│←[[HCOOH]] 　　　│rt, 15 min 　　　↓ 　sat. NaHCO3 aq. at 0 ℃ 　　　│ 　　　│Ext. (Et2O) 　　　│Wash. (sat. NaHCO3 aq., brine) 　　　│Dring (Na2SO4) 　　　│Conc. 　　　│ 　　　│Column 　　　↓ 　アルコール &anchor(0) **Tips -[[　>Tr (トリチル)#1]] &anchor(1) |BGCOLOR(#ddffdd):&bold(){問題}　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　| |BGCOLOR(#ffffff):&bold(){回答}　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　| -概要 -原因 -解決法 #right(){[[上へ>Tr (トリチル)#0]]} ----

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