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Tr (トリチル) 基

詳しい本                                                                 Greene's PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.152


水酸基に対する保護基で,塩基や求核剤に対して安定。
弱い酸を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。

  • 保護基の反応性 (◎:反応する ○:反応性がある ×:反応しない △:特殊な反応をする)
塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド
0.1 N HCl (pH 1) 0.1 N NaOH (pH 12) CrO3, Py H2, Pd RLi LAH 150 ℃
× × × × ×


実験プロトコル


保護

TrCl, DMAP, DMF, 25 ℃, 12 h.

弱い酸性 禁水

  • 試薬
試薬 当量
アルコール SM 1.0
トリチルクロリド TrCl 1.1
ジメチルアミノピリジン DMAP 0.1
dry DMF 0.5 M

  • 実験
 ナスフラスコ
   │
   │← SM
   │←バー
   │←dry DMF
   │←DMAP
   │←TrCl
   │25 ℃, 12 h
   │
   │←sat. NaHCO3 aq.
   │
   │Ext. (EtOAc×3)
   │Wash. (brine)
   │Dring (Na2SO4)
   │Conc.
   │
   │Column
   ↓
 トリチルエーテル


脱保護

HCOOH, Et2O, rt, 15 min.

弱い酸性


  • 試薬
試薬 当量
トリチルエーテル SM 1.00
ギ酸 HCOOH excess
dry Et2O 0.5 M

  • 実験
 ナスフラスコ
   │
   │← SM
   │←バー
   │←dry Et2O
   │←HCOOH
   │rt, 15 min
   ↓
 sat. NaHCO3 aq. at 0 ℃
   │
   │Ext. (Et2O)
   │Wash. (sat. NaHCO3 aq., brine)
   │Dring (Na2SO4)
   │Conc.
   │
   │Column
   ↓
 アルコール


Tips


問題                                                                 
回答                                                                 

  • 概要

  • 原因

  • 解決法