酸に弱い物質
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酸性条件にした際に容易に分解を受ける化合物は，ヘテロ二重結合化合物である。この類の化合物は，プロトン化を受けてカチオン種を作り，求核攻撃を受けやすくなる。その結果，分解反応を引き起こす。
また，ひとつの炭素に二つ以上のヘテロ原子が結合した構造も，プロトン化によってヘテロ二重結合カチオンを形成するために上記と同様不安定である。
また，ひとつの炭素に二つ以上のヘテロ原子が結合した構造も，プロトン化によってヘテロ二重結合カチオンを形成するために上記と同様不安定である。
- 酸に不安定な保護基の例
| 保護基の構造 | 名前 | 分解反応 |
| カルバモイル | ||
| アリルアルコール | ||
| アセタール |
