Me (メチルエステル) - 化学実験全集

Me (メチルエステル)

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詳しい本　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Greene's PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.

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　カルボキシル基に対する一般的な保護基で，カルボキシル基の一番のクセである酸性プロトンを封じる事ができる。
脱保護に強い塩基性条件を必要とし，その条件で他の官能基が分解を受ける可能性もあるため，手軽に脱保護できるとは言いがたい。

• 保護基の反応性 (◎：反応する　○：反応性がある　×：反応しない　△：特殊な反応をする)

酸	塩基	酸化	還元	求核剤	ヒドリド	熱
0.1 N HCl (pH 1)	0.1 N NaOH (pH 12)	CrO3, Py	H2, Pd	RLi	LAH	150 ℃
○	◎	×	×	△	△	×

実験プロトコル

• 保護

Brenady, K. F. et al. J. Org. Chem. 1979, 44, 1438.

TMSCHN2

• 脱保護

Brenady, K. F. et al. J. Org. Chem. 1979, 44, 1438.

LiOH aq.

Tips

• メチルエステルをLiOHで加水分解しようとしたが，しばらくすると反応が止まってしまった。

問題　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　メチルエステルをLiOHで加水分解しようとしたが，しばらくすると反応が止まってしまった。

回答　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　LiOHをさらに加えるか，スリ栓をする。

• 概要

　メチルエステルを加水分解しようと思い，LiOHの水溶液で処理したが，しばらくすると反応が止まってしまった。

• 原因

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　加水分解だからと開放系で実験を組み立てたため，系内のLiOHが空気中の二酸化炭素を吸収し，Li2CO3になった．Li2CO3の塩基性ではメチルエステルの加水分解が進行せず，結果反応が止まってしまった。

• 解決法

　窒素，アルゴン雰囲気下にする必要は無いが，外気が入らないように工夫する必要がある。

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