化学実験全集

カルボニル基　C=O

最終更新：2007年09月12日 02:03

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カルボニル基　C=O

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　カルボニル基を持つ化合物は，カルボニル炭素に結合した原子によって反応性に差が生じる。

　カルボニル基は平面構造をとっており，酸素上の二つのローンペアは平面に対して垂直に配座している。
また，カルボニル基の炭素は正に分極しており，酸素原子は負に分極している。
その為，一般的な性質として，1)炭素原子が求核攻撃を受けやすい。2)酸素原子のローンペアがルイス塩基性を示す。が挙げられる。

　カルボニル炭素の両端が対象でない場合，カルボニル平面に対してRe面とSi面が生じる。Prelog即に従い優先順位をつけ，右回りならばRe面，左回りならSi面である。
また，カルボニル基の隣の炭素が不斉炭素である場合，カルボニル平面のRe面とSi面には反応の選択性に差が生じる。

ケトン

　カルボニルの両端が炭素のものをケトンと呼ぶ。
結合したアルキル基の名前を取って命名する (MeCOEtではエチルメチルケトン)か，直鎖脂肪鎖の名前の語尾を-オンとして命名する (MeCOEtでは2-ブタノン)。

カルボニル炭素に結合した炭素をα炭素と呼び，その炭素から1つ離れるごとにβ，γ･･･と続く。また，カルボニルを挟んでα炭素の逆側にある炭素をα'炭素と呼ぶ。

　超共役があるものの，その寄与は酸素原子などと比べれば大きくないため，カルボニル基の求核性が高い。
塩基を作用させるとα-位で脱プロトン化が進行し，エノラートを生じる。このアニオンは反応性が高く，α-炭素は軟らかい求核剤として，エノラート酸素は硬い求核剤として作用する。一般にはα-炭素での反応を期待する。
また，酸性条件ではケト-エノールの平衡状態をとっており，その為α-位に不斉があるケトンは酸や塩基性にさらすとラセミ化する。

　求核攻撃を受けるとアルコールとなる。

　β-位にカルボニル基を持つケトンは反応性が異なるし，α-βで二重結合を持つ化合物は共役エノンと呼ばれ，これも反応性が異なる。